Olaf hevur verið sjómaður og nógvu tey seinastu árini vinnulívsmaður í fiskivinnuni, og hann hevur eisini verið løgtingsmaður og landsstýrismaður.
Olaf er ættaður úr Søldarfirði. Foreldrini vóru Agnas og Jákup Olsen. Tey fingu átta børn. Olaf var elstur, og so kom Rosa. Hon doyði sum smágenta. So kom ein Rosa afturat, og hon var ung genta, tá ið hon doyði. So vóru tað Jafet, Maria, Kristianna, Inga Olivia og Hansa. Jafet doyði fyri fáum árum síðani. Maria býr á Glyvrum, Kristianna á Skála, Inga Olivia í Fuglafirði og Hansa í Søldarfirði.
Olaf fór blaðungur til skips, og hann var sjómaður inntil fyrst í sjeyti árunum. Hann tók stýrimansprógv á Føroya Sjómansskúla í 1959, og hann leyk skipsføraraprógv í Marstal í 1965. Í 1967 las Olaf á Danmark Tekniske Højskole, har hann leyk prógv. Hann ætlaði at verða sjómansskúlalærari. Tað var hann í nakrar fáar mánaðir, men so fór hann aftur í vinnuna. Sambandið við navigatiónsskúlan slepti Olaf ikki beinanvegin, tí hann var í mong ár próvdómari á skúlanum.
Frá 1959 og fram til 1969 sigldi Olaf sum stýrimaður og skipari. Hann var í DFDS, og hann var við Vágbingi og Ólavi Halga.
Í 1969 keypti Olaf saman við øðrum trolskipið Vónina, sum hann sjálvur førdi tvey tey fyrstu árini. Í 1971 fóru teir undir Trolvirkið Vónina í Fuglafirði. Olaf var stjóri í Vónini 1971-81 og 1983-89. Seinni var hann nevndarformaður í Vónini, sum umframt í Fuglafirði, har teir hava bygt út fleiri ferðir, hevur deildir og stórt virksemi í Havnini, Grønlandi og eisini í Canada.
Í fleiri umførum hevur Olaf verið stjóri í P/F Beta, sum Skipafelagið eigur. Virksemið var upprunaliga Cuba trolararnir, sum vórðu keyptir til Føroya í 1973, og sum rættuliga fóru til fiskarí um tað mundið, tá ið sjómarkið í 1977 varð flutt út á 200 fjórðingar. Teir fiskaðu fyrst og fremst til Handils og Frystivirkið, sum Skipafelagið átti í Fuglafirði. Olaf var stjóri í Beta 1977-1981, 1983-1989 og síðani 1994 og inntil fyri stuttum, tá ið sonur hansara tók við leiðsluni. Í mong ár var virksemið hjá Beta í Fuglafirði, men nú eru nøkur ár síðani, at Beta flutti til Runavíkar.
Olaf, ið altíð hevur verið tiltikin fyri likamliga og sinniliga styrki og fyri at vera sáttligur og fyrikomandi, hevur verið uppi í nógvum vinnuligum feløgum og nevndum. Eitt nú var hann í Fiskivinnuráðnum 1979-80, nevndarformaður í Fiskamarknaði Føroya frá 1993 og eini tíggju ár fram og í nevndini fyri Føroya Banka 1979-1989 og 1991-1993.
Í 1980 varð Olaf valdur á ting fyri Fólkaflokkin í Eysturoy, og hann varð valdur aftur á øllum valunum fram til 1994. Olaf var landsstýrismaður í fiskivinnu- og handilsmálum í borgarligu samgonguni hjá Paula Ellefsen fyrst í áttati árunum. Olaf var landsstýrismaður og varaløgmaður frá 5. januar í 1981 og fram til 14. februar í 1983, tá ið hann segði seg úr sessinum. 22. juni í 1989 skipaði Jógvan Sundstein samgongu millum Fólkaflokkin, Sambandsflokkin og Tjóðveldisflokkin. Olaf var landsstýrismaður í heilsu-, ídnaðar og landbúnaðarmálum. Samgongan helt til 15. januar í 1991.
Hóast Olaf nú røkkur teimum 70, so er hann framvegis virkin í vinnuni. Fyri nakað síðani gjørdist hann nevndarformaður í Vestlax, sum stríðist við at fóta sær av nýggjum í alivinnuni.
Olaf giftist 10. februar í 1962 við Honnu, fødd Sundstein og ættað úr Havnini. Tey eiga fýra børn - Malan fødd í 1963, Ragnar føddur í 1965, Ester fødd í 1967 og Hanna fødd í 1974. Trý tey elstu búgva í Søldarfirði, og Hanna býr á Glyvrum. Olaf eigur sekstan abbabørn - átta dreingir og átta gentur. Ein av abbadøtrunum doyði av vanlukku fyri nøkrum árum síðani.
Pápi Olaf, Jákup Olsen, ella Jakku í Søldarfirði, sum hann varð nevndur, var kendur prædikumaður í brøðrasamkomunum, og hann yrkti fleiri sangir og sálmar. Eitt nú yrkti hann Hvat var verðin uttan Jesus. Olaf hevur verið drúgvur og trúgvur í samkomunum, har hann hevur búð, og nú hava hann og konan í mong ár átt sítt fasta pláss í Berøa í Saltangará. Olaf er rættuliga belestur, og hann hevur stóran áhuga fyri trúboðan burturi og heima.
