Hann er sonur Karina, sum var fødd Holm Jacobsen, og Leo Hans Johannesen. Tey eru bæði ættað úr Mykinesi. Tey eru fimm systkin, Kaj Leo er næstyngstur, og hann er einsamallur beiggi.
Kaj Leo gekk í skúla á Venjingarskúlanum. Men mótsætt flesu javnaldrunum, fór hann úr skúlanum eftir sjey ára skúlagongd og fór blaðungur til skips. Hann sigldi í fleiri ár, eitt nú við línuskipum í langfarasigling. Síðani fór hann upp á skúla og leyk skipsføraraprógv. Tað var kortini skjótt, at hann legðist uppi. Hann seldi bilar fyri Reyni Service, áðrenn hann aftur fekk samband við fiskin. Fyrst var tað á Føroya Fiskasølu, sum tá framvegis var risin í føroyskum vinnulívi, so var tað á Kósini í Klaksvík, har hann segði seg trívast ógvuliga væl, og hevði í fleiri ár saman við øðrum fyritøkuna Farex, sum fekst við at selja fisk.
Áðrenn hann fór til skips, hevði Kaj Leo spælt fótbólt við HB. Tá ið hann legðist uppi, leitaði hann málmanshandskararnar framaftur, og tað var skjótt, at hesin stríðsmaðurin við vinnarasinninum, og sum samstundis er so sera fryntligur og vinsælur, hevði vunnið seg á besta HB liðið, og har stóð hann í meiri enn eitt tíggju ára skeið. Hann var eisini á landsliðnum. Oftast sat hann á beinkinum, men hann hevur verið við í fýra altjóða skrásettum landsdystum.
Kaj Leo trein á politiska pallin, tá hann varð valdur í Tórshavnar býráð í 1996. Hann sæt bert tað eina skeiðið í býráðnum, tí hann stillaði ikki upp aftur til býráðsvalið í 2000. Men hugurin hjá honum stóð heldur til løgtingið, og stillaði hann upp til valið í 2002 og varð valdur sum triðja umboð Sambandsfloksins í Suðurstreym. Við valið í 2004 varð hann fystvaldur – og víðari vann hann sær á fremstu rók í Sambandsflokkinum, hann varð valdur til formann, tá Lisbeth L. Petersen legði frá sær eftir laka úrslitið hjá Sambandsflokkinum í 2004.
Kaj Leo Johannesen gjørdist løgmaður í seinnu ABC-samgonguni, tann 26. september í 2008.
Kaj Leo er giftur við Jórun Bærentsen úr Havnini. Tey eiga tveir dreingir - Heini og Jákup.
