Óla Jákup er føddur og uppvaksin í Havn. Eftir lokið studentsprógv fór Óla Jákup undir løgfrøðislesnað við Københavns Universitet, haðani hann tók prógv í 1985. Hann fór sama ár í starv á Advokatskrivstovuni, har hann hevur starvast síðani.
Óla Jákup er elstur av trimum børnum hjá Kristoffur og Agnas. Hann hevur tvær systrar, Anna og Bjørg.
Tá Óla Jákup ikki er til arbeiðis, er hann virkin innløgumaður, bæði á sjógvi og landi.
Óla Jákup er giftur Marnu. Tey búgva í Hoyvík og eiga børnini Beintu (21 ár), Kristoffur (17 ár) og Herborg (13 ár).
